Icторiя фірми Challenger бере початок в 1890 році, коли почали американці Бенжамін Голт (Benjamin Holt) тa Даніел Бест (Daniel Best) тестувати парові трактори при викоритсанні в сільському госпдарстві . Бенжамін Голт намагався збільшити площу контакту з землею так в нього зародилась ідея замінити колеса гусеницями . В 1904 році був тестований перший гусеничний трактор а незабаром була використана марка Caterpillar. В 1909 році розпочалося виробництво перших гусеничних тракторів. Трактори почали купувати клієнти. В 1925 році фірма Holt Manufacturing Company злилася з C L Best Tractor Company під маркою Caterpillar Tractor Co.
